Olesko pilis – XIV-XVII amžių architektūros paminklas, esantis netoli Olesko kaimo, Bussky rajone, Lvovo srityje, seniausia išlikusi pilis Vakarų Ukrainoje.

Pirmoji gyvenvietė šalia būsimos Olesko pilies egzistavo 1700-600 m.pr.Kr. X-XII amžiuje po pačiu pilies kalnu buvo įsikūrusi senovės rusų gyvenvietė.

Olesko pilis yra vienas seniausių pastatų Galisijoje. Jis buvo pastatytas senovinių prekybos kelių iš Valakijos ir Vnegrijos į Voluinę kryžkelėje ir tarnavo kaip raktas į šią žemę. Pilies pamatų tyrimas parodė, kad ji buvo pastatyta iš karto iš akmens, o vietoje jos nebuvo medinės tvirtovės. Sienos buvo apie 10 metrų aukščio ir 2,5 metro storio.
Olesko pilies statybos pradžios laikas nežinomas. Galbūt Olesko pilis buvo pradėta statyti netrukus po to, kai 1241 m. mongolai-totoriai nuniokojo senovės Rusijos miestą Plesnenską. XIX amžiaus tyrinėtojų teigimu, nepatvirtintas dabartinės šaltinių tyrimo padėties, pilis pirmą kartą paminėta 1327 m. iš to jie padarė išvadą, kad jį pastatė vienas iš Galicijos-Volinės kunigaikščio Jurijaus Lvovičiaus sūnų - Andrejus arba Liūtas.

Pirmasis patikimas pačios pilies paminėjimas datuojamas 1390 m., kai popiežius Bonifacas IX padovanojo Galicijos katalikų arkivyskupui Olesko pilį ir Tustano tvirtovę savo bule.

Kitas patikimas rašytinis Olesko pilies įrodymas yra 1431 m. Tais metais Olesko krašto rusų feodalai stojo į Lietuvos kunigaikščio Svidrigailo pusę ir sukilo prieš lenkų-lietuvių karalių Jogailą. Olesko pilies gynybai vadovavo Ivaškos Preslovičius iš Rohatyno. 1432 m. Jogailos kariuomenė užėmė pilį.
1441 metais lenkų karalius Vladislovas III Varnenčikas pilį ir visą Oleskos žemę perdavė Janui iš Senos – ginti rusų žemes nuo totorių. Didelės totorių ordos ėjo per Olesko rajono žemes ir priartėjo prie pilies 1142, 1452, 1507, 1512, 1519, 1575, 1629 m. 1519 m. mūšyje su totoriais prie Sokalo žuvo pilies savininkas Fryderikas Herburtas, o kitas Olesko pilies savininkas Stanislavas Danilovičius žuvo 1636 m. totorių nelaisvėje.

1481 m. Petras Oleskis (Jano sūnus iš Senos) prie pilies pastatė bažnyčią. 1546 metais buvo nubrėžtos Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės ir Lenkijos Karalystės sienos. Iš demarkaciją lydinčių dokumentų žinoma, kad Oleskos žemė apėmė šiuolaikinį Brodovskio rajoną, taip pat dalį Lvovo srities Bussky rajono ir Ternopilio srities Lopatinskio rajono.

XVII amžiaus pradžioje Michailas Chmelis, Bohdano Chmelnickio tėvas, tarnavo Rusijos magnato Ivano Danilovičiaus, kuriam priklausė pilis, teisme.
1629 m. rugpjūčio 17 d., per reidą Krymo totorių pilies pakraštyje, Ivano Danilovičiaus dukra viename iš pilies kambarių pagimdė būsimą Sandraugos karalių Janą III Sobieskis. Po vienuolikos metų, 1640 m. liepos 31 d., Olesko pilyje lenkų magnatas Jarema Vyšnevetskis (kurį istorikai laiko vienu iš Lenkijos gelbėtojų iš Chmelnickio srities) susilaukė sūnaus, kuris tapo ir Sandraugos karaliumi – Michailo Koributo. Vyšnevetskis, Jano Sobieskio pirmtakas Lenkijos soste.

1646 m. ​​Oleską užėmė Bohdano Chmelnickio kariuomenė, o jo sąjungininkai Krymo totoriai sugriovė miestą ir pilį.
1682 metais pilį nusipirko Janas Sobeskis, o nuo 1684 metų joje buvo atliekami restauravimo ir remonto darbai, įrengtas aplinkinis parkas.1711 metais, vykstant karui tarp pretendentų į Lenkijos sostą, pilyje apsigyveno rusų kariuomenė. 1739 m. Volynės gubernatorius Severinas Ževuskis prie Olesko pilies pradėjo statyti Šv. Antano kapucinų vienuolyną. 1806 ir 1836 m. pilis išgyveno didelius gaisrus, 1838 m. - didelį žemės drebėjimą ir visiškai sunyko. Dar 1820 m. lenkų rašytojas Julianas Nemcevičius (kuris vėliau aprašė pilį savo kūriniuose) rašė: „Pilis apleista... kambarys, kuriame gimė Sobieskis, visiškai sugriautas, pilnas šiukšlių“. 1891 metais vėl pradėti restauravimo darbai, o 1898 metais restauruotoje pastato dalyje atidaryta moterų žemės ūkio mokykla.
1939 metais buvo uždaryta žemės ūkio mokykla ir kapucinų vienuolynas, kurio pastatas yra pilies kalno papėdėje. Pačioje pilyje nuo 1939 m. spalio iki 1940 m. vidurio veikė lenkų karo belaisvių stovykla. Okupacijos metais per Didįjį Tėvynės karą naciai pilies pastate įrengė sandėlius. Paskutinis didelis gaisras pilyje kilo 1951 m. Nuo 1965 m. Lvovo dailės galerijos darbuotojai pradėjo įrengti pilies griuvėsius. 1975 metų gruodžio 21 dieną pilyje atidarytas galerijos filialas.